Declarado monumento nacional en el año 1931, el Castillo de Jimena de la Frontera se alza majestuoso sobre el cerro de San Cristobal. Es el monumento más emblemático de la zona y su construcción data del siglo XIII. El castillo fue un elemento defensivo de gran importancia durante el reino nazarí pues protegía la provincia desde el norte de la sierra de Cádiz hasta el Estrecho de Gibraltar. Sin embargo, la calzada empedrada de acceso al castillo así como sus aljibes son probablemente de origen romano. El recinto amurallado conserva completa la entrada al Patio de Armas y destacan la Torre del Reloj y la Torre del Homenaje. El castillo también conserva algunos restos de su decoración original, a base de motivos geométricos.

Descubiertas en 1978 por un vecino de Jimena de la Frontera, no hay datos exactos sobre su datación. En ella encontramos un conjunto de pinturas rupestres pertenecientes al denominado arte sureño andaluz. El motivo central de las pinturas son embarcaciones seguramente del tipo de las que usaron los primeros colonizadores de la zona, llegados desde el mediterráneo occidental. Un completo catálogo de embarcaciones con una historia milenaria.

A pocos metros del castillo de Jimena de la Frontera encontraremos la Iglesia de la Misericordia. Construida sobre el siglo XV es posible que en origen fuese una mezquita si bien su emplazamiento es bastante anterior y dataría del siglo V como horno de producción alfarera. Denominada primeramente como Iglesia de Santa María fue lugar de culto hasta los años 20 del siglo pasado. En 1934 debido probablemente a su mal estado, la cubierta del edificio fue suprimida quedando al aire libre hasta 1997. En este año se plantea la restauración del edificio, que actualmente está habilitado como sala de usos múltiples del ayuntamiento local.

Situado a dos kilómetros del núcleo urbano de Jimena de la Frontera, el Santurario de Nuestra Señora de los Ángeles fue levantado posiblemente en el siglo VX por los monjes franciscanos. Durante los siglos XVI y XVII el templo fue reformado y ampliado hasta convertirlo en monasterio. Destacan la sacristía y su claustro con arquerías y pilares hechos de ladrillo. El claustro acoge un jardín que es regado con el agua de un pozo, también situado en el claustro. Durante la toma de Gibraltar por los ingleses, en agosto de 1704, este lugar acogió a las monjas de Santa Clara, de la misma orden franciscana, que huían del asedio que se producía en la zona del peñón.

El Canal de la Real Fábrica de Artillería de Carlos III discurre en paralelo al cauce del río Hozgarganta a lo largo de 650 metros y su estado de conservación es bueno. Para la construcción de los muros que forman el canal se usaron arenisca y piedras irregulares unidas con argamasa. En su época, en torno al canal se estableció una numerosa población obrera encargada de la fabricación de munición y armamento. De ahí su ubicación, próxima al agua y a minas de hierro; elementos fundamentales para la producción de artillería. El intervalo de tiempo de máximo funcionamiento de la fábrica fue entre los años 1779 y 1783 para contrarrestar el asedio al peñón de Gibraltar. En 1789 dejó de producir.

Situado a escasos metros del recinto fortificado del castillo de Jimena de la Frontera está el conocido como Baño de la Reina Mora. Es una construcción en la que se tallaron varias cavidades sobre roca arenisca dando lugar a una pileta. Existe la creencia de que en esta pileta, y bajo una techumbre hecha con vigas de madera para estar al resguardo del mal tiempo, se solía bañar una reina mora. Por otra parte, se defiende la idea de que las piletas se usaban como punto de almacenamiento de agua.

Dentro del Parque Natural de los Alcornocales, en el término municipal de los barrios, está el Santuario de Bacinete. En él encontraremos pinturas rupestres, unas cien figuras esquemáticas pertenecientes casi todas a la Edad de los Metales. Otras pinturas son incluso más antiguas, pues se remontan al Neolítico.

En la periferia oriental del parque, en la vecina serranía de Ronda, encontramos el Monumento Natural del Cañón de las Buitreras. Verticales paredes de más de cien metro de profundidad que llegan a ser doscientos en la conocida como Garganta de las Buitreras. En el cañón habita una importante colonia de buitres leonados. La garganta la forma el río Guadiaro en las cercanías de la estación de ferrocarriles de Gaucín.